Erin Heatherton, December 2011 - November 2012

“維多利亞的秘密”天使嫩模艾琳·希瑟頓，這段戀情維持了10個月后便無疾而終，兩人早在10月便分開，據稱是因為萊昂納多還不想安頓下來。

Erin Heatherton, December 2011 - November 2012

“維多利亞的秘密”天使嫩模艾琳·希瑟頓，這段戀情維持了10個月后便無疾而終，兩人早在10月便分開，據稱是因為萊昂納多還不想安頓下來。

Bar Refaeli, 2005 - 2011

以色列名模芭兒·拉法莉，兩人交往5年甚至在去年12月還傳出結婚的消息，誰料最后分手收藏。

Blake Lively, May 2011 - October 2011

萊昂納多與布萊克是在2010年的《偉大的蓋茨比》試鏡時認識，但隨后并沒有更多聯系。直到戛納電影節斯皮爾伯格的游艇上，兩人再度重逢隨即擦出火花，他 倆的擁抱和笑容，比別人更多了幾分親切和曖昧。隨后在意大利，兩人都出現在“黑珍珠”納奧米·坎貝爾的生日派對上，盡管刻意保持距離，不過，雙方的戀人關 系外人一看便明了。

Gisele Bundchen, 2000 - 2005

2000年到2005年間，他的女友是鼎鼎大名的巴西超模吉賽爾·邦辰，她不僅是T臺上一線大牌的最愛，也是街拍達人，如今已經結婚生子

Amber Valletta, 1998

Helena Christensen, 1997

1997年，萊昂納多戀上天后級的超模Helena Christensen，她曾是維密天使之一，當時如日中天的氣勢，卻愿意和演出《鐵達尼號》的小伙子交往，也算是慧眼識英雄。

Kristen Zang, 1996 - 1997

Claire Danes, 1995 - 1996

Brittany Daniel, 1994 - 1995

Bridget Hall, 1994

萊昂納多和Bridget交往時，她還未登上維多莉亞的秘密伸展臺，但也許這段小小的戀曲有推波助瀾的效果，1995年開始Bridget Hall正式加入維密家族，但這時的萊昂納多已別戀凱特摩絲(Kate Moss)。